葡萄に含まれるフェノールはほとんど皮と種に所在します。白ワインは皮や種との接触時間が短いため、フエノールの含有量は少なくなります。赤ワインでは80-90%がフラボノイドで1000-200mg/L、ロゼワインで400-800mg/Lで40%がフラボノイド、白ワインでは100-400mg/Lのフエノールのほとんどがノンフラボノイドです。20-40mg/Lのフラボノイド特にカテキンも含みます。赤ワインでの樽による熟成により200mg/Lまでの樫のフェノール、没食子酸やエラグ酸のようなフラボノイドがが認められます。
フラボノイドはほとんど常に糖類と結合して配糖体の状態で存在します。グリコシドの形をとったフラボノイドは水への溶解性が高く、酸化に対する耐性もあります。
3.タンニン
タンニンという名称は皮革産業から来ました。獣皮をなめすのに植物のポリフェノール成分が使われました。溶液の中ではタンニンはたんぱく質と良く反応して凝集します。この結合はタンニンポリマーのヒドロキシ基とたんぱく質のケト・イミド基の酸素の間で起こります。今日では、特定の化学的特性、水溶性、分子重量が 500-3000ダルトン、たんぱく質やポリアミドと反応などを持つ植物性のポリフェノール成分を一般的にタンニンと言います。
タンニンの単量体の重量は３００ダルトンで、ワインにおける重合の数は最大で10であるため、ワインのタンニンの重量は600-3000です。この重合化の程度は熟成期間により変わります。また熟成期間中に樽の樫からもタンニンが抽出されワインの品質と香りに影響を与えます。
重合化したフェノールは絞りたての若い白ワインでは、フェノールの全体の1％程度ですが、数日間皮と接触させると2-15％に増加します。赤ワインでは通常5-15％ですが、長期間茎を残すと20-40％にまで高まる場合もあります。また熟成期間中は割合が高まり続けます。
4.赤ワインの色
赤ワインを赤い色にするのはアントシアニディンです。これは植物の葉や花、実のあらゆる色を演出する成分です。その分子構造にピリリュウム陽イオンを持つフラボノイドで、その色はイオンの性格によります。アントシアニディンは常に糖分と結合したグリコサイドの形で存在します。それゆえアントシアニンと呼ばれます。
アントシアニンは種々の因子により還元や酸化作用で脱色します。例えば、アスコルビン酸（ビタミンＣ）、過酸化水素、二酸化硫黄等です。しかしこの反応は可逆的です。
植物の色はアントシアニンの種類、組織細胞の濃度、金属分子（アルミニウム、鉄）との相互反応、ＰＨによって変わります。特定の植物には特定の種類のアントシアニンが豊富で、その色を特徴づけます。例えば、リンゴ、イチジクはシアニディン、ざくろや茄子はデルフィニィディン、サクランボ、プラムはペオニディンというように。ワイン用のプドウには6種類が存在します。ペラルゴニディン、シアニディン、デルフィニディン、ペオニディン、ペトゥニディン、マルビデインです。
5.フェノール化合物の葡萄からワインへの抽出
各種のフェノールは葡萄の果実の皮と種に集中しているため、発酵の前に果汁を分離する白ワインでは、その含有量は少なくなります。赤ワインでは、発酵中やその後も果汁の中に皮や種子が残るために抽出が続きます。発酵後一定期間そのまま放置されれば、ワインの液中と皮の間に平衡状態に達することも可能になります。抽出は拡散プロセスによって行こなわれますから、そのルールに従います。すなわち、拡散の量とスピードは両者の成分の濃度の高さの差によりますし、温度が高いほど促進されます。更に充分な時間があれば、動的平衡状態に移行することができます。すなわち濃度と親和性の積に比例します。しかしながら、全ての成分が抽出できるわけではなく、精々50％未満に留まります。
ワインにおけるフエノールの構成を最終的に決定する要素は次の通りです。
① 葡萄の品種と栽培方法
葡萄の品種によりそのフエノールの構成は異なります。その結果ワインの色やタンニンの量が変わり、それがワインの個性となります。自然条件、特にテロワーの特性と収穫年が重要な要素となります。また栽培方法、灌水、剪定、施肥などの要素も影響します。
② 発酵温度
発酵温度が高いほど抽出速度は高まります。発酵温度は重要ですが、他の要素との関連で最高温度を決めなければなりません。
③浸軟(Ｍａｃｅｒａｔｉｏｎ)の概要
発酵の始まる前は果汁は水溶液の中で拡散がおこなわれますが、この段階に色の構成成分は最も効率的に拡散されます。後に発酵が進みアルコール濃度高まるに従い、拡散のスピードは落ちます。また内外の濃度差も低下します。他方タンニンはアルコール溶液において抽出が促進されます。したがって発酵の後期にタンニン成分の割合か高まってきます。
従って、発酵の終了後直ぐ（5－6日）浸軟を止めた場合ワインの色は最も濃くなります。しかし発酵終了後20－30日浸軟を続けるとタンニンが最大限抽出され、ワインの色は薄くなります。
フェノリック化合物の抽出
フェノリック（石炭酸）化合物（Phenolic Compounds）はワインのもっとも重要な属性の一部です。これはワインの色、渋み、苦味、そして部分的には味を決めます。そしてこれは糖分と酸味に続いて豊富に葡萄に含まれる成分です。葡萄の種類や栽培の気候条件によって異なりますが、平均すると白ワイン品種で4g/kg、赤ワイン品種で5.5g/Kgです。大体65%は種に、30%が皮に、果汁には4-5%が含まれます。
("Concept in Wine Chemistry" by Yair Margalit)
果汁に含まれる石炭酸はほとんど全て非フラボのイドであるのに対し、皮に含まれるのは大部分フラボノイドとポリマー(重合体)です。
フェノールの主要な種類別の赤・白ワインにおける含有量は上図の通りです。
1.フェノールの種類
フェノールは最も単純な形の芳香性アルコールです。ベンゼン・リングに水酸基のついたものです。ベンゼンリングと酸素原子の間に位置する電子の非局在化により、フェノールの化学的特性が変わります。ベンゼンリングは種々に置換された官能基や炭素原子の位置により多様な異性体を作ります。
①p-水酸化安息香酸(p-hydroxybenzoic)グループはフエノール・リングに1つ炭素原子がついたもので、p-ハイドロキシベンゾイック酸、没食子酸、バニリン酸、サリチル酸などがあります。
②けい皮酸(Cinamic)グルーフ゜は芳香リングプラス4炭素原子の形で、p-けい皮酸、クマリン酸、カフェー酸、フラル酸など。またけい皮酸のアリル基が隣のベンゼンリングとリングを作るとクマリンになります。またアルコールや糖分とエステル化結合するとクータリックやカフタリック酸となります。その他として、没食子酸が自身とエステル化反応により、二重体となるジガリック酸や炭素原子同士が結合するエラグ酸もあります。葡萄の果汁に含まれるフェノールはほとんど全てフラボノイド・フェノールで、水酸化けい皮酸エステル(p-クマリン酸、カフェー酸、フエラル酸)です。樫の桶にいる間に、樽からノンフラボノイドである没食子酸やバニリン酸、エラグ酸を抽出します。
③フラボノイドグループは2つの芳香リングが3炭素のチェインによって結合された形を言います。中央のチェインの置換により種々の化合物ができます。主なものは、フラバノール(カテキンなど)、フラバン、フラバノン、フラバノール、フラボン、イソフラボン、フラボノール、カルコン、アントシアニディンなどです。
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("Concept in Wine Chemistry" by Yair Margalit)
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